Ẹ ṣeun fún ṣíbẹ̀wò sí nature.com. Ẹ̀yà ẹ̀rọ ìṣàwárí tí ẹ ń lò ní àtìlẹ́yìn CSS díẹ̀. Fún ìrírí tí ó dára jùlọ, a gbà yín nímọ̀ràn láti lo ẹ̀yà ẹ̀rọ ìṣàwárí tuntun (tàbí pípa ipò ìbáramu nínú Internet Explorer). Ní ​​àfikún, láti rí i dájú pé àtìlẹ́yìn ń bá a lọ, ojú-òpó yìí kò ní ní àwọn àṣà tàbí JavaScript.
Ìwádìí yìí ròyìn ọ̀nà tó gbéṣẹ́ gan-an fún ìṣẹ̀dá benzoxazoles nípa lílo catechol, aldehyde àti ammonium acetate gẹ́gẹ́ bí ohun èlò ìtọ́jú nípasẹ̀ ìsopọ̀pọ̀ nínú ethanol pẹ̀lú ZrCl4 gẹ́gẹ́ bí ohun èlò ìtọ́jú. A ṣe àgbékalẹ̀ àwọn benzoxazoles (irú 59) nípasẹ̀ ọ̀nà yìí ní àṣeyọrí nínú àwọn èso tó tó 97%. Àwọn àǹfààní mìíràn ti ọ̀nà yìí ni ìṣẹ̀dá ńlá àti lílo oxygen gẹ́gẹ́ bí ohun èlò ìtọ́jú oxidizing. Àwọn ipò ìṣẹ̀dá díẹ̀ yìí gba iṣẹ́ ṣíṣe lẹ́yìn náà láàyè, èyí tí ó ń mú kí ìṣẹ̀dá onírúurú àwọn ohun èlò ìṣẹ̀dá pẹ̀lú àwọn ètò ìṣètò bí-ẹ̀dá bíi β-lactams àti quinoline heterocycles rọrùn.
Ìdàgbàsókè àwọn ọ̀nà tuntun ti ìṣẹ̀dá organic tí ó lè borí àwọn ìdíwọ́ ní gbígba àwọn èròjà oníyebíye gíga àti láti mú kí onírúurú wọn pọ̀ sí i (láti ṣí àwọn agbègbè tuntun tí a lè lò) ti fa àfiyèsí púpọ̀ ní ilé-ẹ̀kọ́ gíga àti ilé-iṣẹ́. Yàtọ̀ sí agbára gíga ti àwọn ọ̀nà wọ̀nyí, ìbáramu àyíká ti àwọn ọ̀nà tí a ń gbé kalẹ̀ yóò tún jẹ́ àǹfààní pàtàkì3,4.
Àwọn Benzoxazoles jẹ́ ọ̀kan lára ​​àwọn èròjà heterocyclic tí wọ́n ti gba àfiyèsí púpọ̀ nítorí àwọn iṣẹ́ wọn tó níye lórí nípa ẹ̀dá alààyè. Wọ́n ti ròyìn pé irú àwọn èròjà bẹ́ẹ̀ ní àwọn ohun èlò ìpalára, ààbò neuro, anticancer, antiviral, antibacterial, antifungal, àti anti-inflammatory activities5,6,7,8,9,10,11. Wọ́n tún ń lò wọ́n ní ọ̀pọ̀lọpọ̀ ibi iṣẹ́ bíi pharmaceuticals, sensorics, agrochemistry, ligands (fún ìyípadà irin catalysis), àti àwọn ohun èlò sáyẹ́ǹsì12,13,14,15,16,17. Nítorí àwọn ohun ìní kẹ́míkà àrà ọ̀tọ̀ àti onírúurú agbára wọn, àwọn benzoxazoles ti di àwọn ohun èlò ìkọ́lé pàtàkì fún ìṣẹ̀dá ọ̀pọ̀lọpọ̀ àwọn èròjà organic dídíjú18,19,20. Lọ́nà tó yani lẹ́nu, àwọn benzoxazoles kan jẹ́ àwọn ọjà àdánidá pàtàkì àti àwọn èròjà molecule tó bá pharmacological mu, bíi nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 àti neosalvianene (Àwòrán 1A)26.
(A) Àpẹẹrẹ àwọn ọjà àdánidá tí a fi benzoxazole ṣe àti àwọn èròjà amúṣẹ́dá. (B) Àwọn orísun àdánidá kan ti catechols.
A lo Catechols pupọ ni ọpọlọpọ awọn aaye bii awọn oogun, ohun ikunra ati imọ-ẹrọ ohun elo27,28,29,30,31. A ti fihan pe awọn Catechols ni awọn ohun-ini antioxidant ati egboogi-iredodo, eyiti o jẹ ki wọn di awọn aṣoju itọju ailera32,33. Ohun-ini yii ti yori si lilo rẹ ninu idagbasoke awọn ohun ikunra egboogi-atijọ ati awọn ọja itọju awọ ara34,35,36. Pẹlupẹlu, a ti fihan pe awọn catechols jẹ awọn ipilẹṣẹ ti o munadoko fun iṣelọpọ Organic (Aworan 1B)37,38. Diẹ ninu awọn catechols wọnyi lọpọlọpọ ni iseda. Nitorinaa, lilo rẹ gẹgẹbi ohun elo aise tabi ohun elo ibẹrẹ fun iṣelọpọ Organic le ṣe afihan ilana kemistri alawọ ewe ti “lilo awọn orisun isọdọtun”. Ọpọlọpọ awọn ipa ọna oriṣiriṣi ni a ti ṣe agbekalẹ lati mura awọn agbo-ogun benzoxazole ti o ṣiṣẹ7,39. Iṣiṣẹ oxidative ti asopọ C(aryl)-OH ti awọn catechols jẹ ọkan ninu awọn ọna ti o nifẹ julọ ati tuntun si iṣelọpọ benzoxazoles. Àpẹẹrẹ ọ̀nà yìí nínú ìṣẹ̀dá benzoxazoles ni àwọn ìṣẹ̀dá catechols pẹ̀lú amines40,41,42,43,44, pẹ̀lú aldehydes45,46,47, pẹ̀lú alcohols (tàbí ethers)48, àti pẹ̀lú ketones, alkenes àti alkynes (Àwòrán 2A)49. Nínú ìwádìí yìí, a lo ìṣẹ̀dá multicomponent (MCR) láàárín catechol, aldehyde àti ammonium acetate fún ìṣẹ̀dá benzoxazoles (Àwòrán 2B). A ṣe ìṣẹ̀dá náà nípa lílo iye catalytic ti ZrCl4 nínú ethanol solvent. Ṣàkíyèsí pé a lè kà ZrCl4 sí catalytic Lewis acid ewéko, ó jẹ́ èròjà tí kò ní majele [LD50 (ZrCl4, ẹnu fún àwọn eku) = 1688 mg kg−1] a kò sì kà á sí majele gidigidi50. A ti lo àwọn catalysts Zirconium pẹ̀lú àṣeyọrí gẹ́gẹ́ bí catalysts fún ìṣẹ̀dá onírúurú àdàpọ̀ organic. Owó díẹ̀ àti ìdúróṣinṣin gíga wọn sí omi àti atẹ́gùn mú kí wọ́n jẹ́ àwọn ohun tí ó lè mú kí wọ́n ní ìdàgbàsókè nínú ìṣẹ̀dá organic51.
Láti rí àwọn ipò ìṣesí tó yẹ, a yan 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a àti iyọ̀ ammonium 3 gẹ́gẹ́ bí ìṣesí àpẹẹrẹ, a sì ṣe ìṣesí náà ní iwájú àwọn Lewis acids (LA), àwọn ohun èlò tó yàtọ̀ síra àti àwọn ìwọ̀n otútù láti ṣe benzoxazole 4a (Tábìlì 1). A kò rí ọjà kankan nígbà tí kò sí catalyst (Tábìlì 1, ìtẹ̀sí 1). Lẹ́yìn náà, a dán 5 mol% àwọn Lewis acids tó yàtọ̀ síra bíi ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 àti MoO3 wò gẹ́gẹ́ bí catalyst nínú EtOH solvent àti pé a rí i pé ZrCl4 ló dára jùlọ (Tábìlì 1, ìtẹ̀sí 2–8). Láti mú kí iṣẹ́ náà sunwọ̀n síi, a dán onírúurú àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde wò, títí bí dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) àti dimethyl sulfoxide (DMSO). Àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde láti inú gbogbo àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde kéré sí ti ethanol (Tábìlì 1, àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde 9–15). Lílo àwọn orísun nitrogen mìíràn (bíi NH4Cl, NH4CN àti (NH4)2SO4) dípò ammonium acetate kò mú kí iṣẹ́ náà sunwọ̀n síi (Tábìlì 1, àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde 16–18). Àwọn ìwádìí míràn fihàn pé ìwọ̀n otútù tí ó wà ní ìsàlẹ̀ àti tí ó ju 60 °C lọ kò mú iṣẹ́ náà sunwọ̀n síi (Tábìlì 1, àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde 19 àti 20). Nígbà tí a yí ìgbékalẹ̀ catalyst padà sí 2 àti 10 mol%, àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde jẹ́ 78% àti 92%, ní ìtẹ̀léra (Tábìlì 1, àwọn ohun tí a fi ń yọ́ jáde 21 àti 22). Ìṣẹ̀dá náà dínkù nígbà tí wọ́n ṣe ìṣẹ̀dá náà lábẹ́ afẹ́fẹ́ nitrogen, èyí tó fi hàn pé atẹ́gùn afẹ́fẹ́ lè kó ipa pàtàkì nínú ìṣẹ̀dá náà (Tábìlì 1, ìtẹ̀síwájú 23). Pípọ̀ iye ammonium acetate kò mú kí ìṣẹ̀dá náà sunwọ̀n sí i, ó sì tún dín ìṣẹ̀dá náà kù (Tábìlì 1, ìtẹ̀síwájú 24 àti 25). Ní ​​àfikún, a kò rí ìdàgbàsókè kankan nínú ìṣẹ̀dá náà pẹ̀lú bí a ṣe ń mú kí iye catechol pọ̀ sí i (Tábìlì 1, ìtẹ̀síwájú 26).
Lẹ́yìn tí a ti pinnu àwọn ipò ìṣesí tó dára jùlọ, a ṣe àyẹ̀wò ìyípadà àti bí ìṣesí náà ṣe lè wúlò (Àwòrán 3). Níwọ́n ìgbà tí àwọn alkynes àti alkenes ní àwọn ẹgbẹ́ iṣẹ́ pàtàkì nínú ìṣẹ̀dá organic tí wọ́n sì rọrùn láti mú jáde síwájú, a ṣe àgbékalẹ̀ ọ̀pọ̀lọpọ̀ àwọn àgbékalẹ̀ benzoxazole pẹ̀lú alkenes àti alkynes (4b–4d, 4f–4g). Nípa lílo 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde gẹ́gẹ́ bí substrate aldehyde (4e), ìṣesí náà dé 90%. Ní àfikún, a ṣe àgbékalẹ̀ àwọn benzoxazoles alkyl halo-substituted ní àwọn èso gíga, èyí tí a lè lò fún lílopọ̀ pẹ̀lú àwọn molecule mìíràn àti ìyọrísí síwájú sí i (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde àti 4-(benzyloxy)benzaldehyde fún àwọn benzoxazoles 4j àti 4k ní àwọn èso gíga, lẹ́sẹẹsẹ. Nípa lílo ọ̀nà yìí, a ṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àwọn ohun èlò benzoxazole (4l àti 4m) tí ó ní àwọn quinolone moieties53,54,55. A ṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe Benzoxazole 4n tí ó ní àwọn ẹgbẹ́ alkyne méjì ní 84% èso láti inú àwọn benzaldehydes 2,4-substituted. A ṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí lábẹ́ àwọn ipò tí a ti ṣe àṣeyọrí. A ṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí àwọn ohun èlò benzonitrile kan, èyí tí ó jẹ́ àṣeyọrí síṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí àwọn (4q-4r) supramolecules56. Láti tẹnu mọ́ bí ọ̀nà yìí ṣe lè wúlò, a ṣe àṣeyọrí sí ṣíṣe àṣeyọrí sí àwọn ohun èlò benzoxazole tí ó ní àwọn ohun èlò β-lactam (4q–4r) lábẹ́ àwọn ipò tí a ti ṣe àṣeyọrí nípasẹ̀ ìṣesí àwọn aldehyde-functionalized β-lactams, catechol, àti ammonium acetate. Àwọn àyẹ̀wò wọ̀nyí fihàn pé a lè lo ọ̀nà ìṣẹ̀dá tuntun fún ṣíṣe àṣeyọrí síṣe àṣeyọrí sí àwọn ohun èlò tí ó díjú.
Láti túbọ̀ fi hàn pé ọ̀nà yìí yàtọ̀ síra àti pé ó ní ìfaradà sí àwọn ẹgbẹ́ iṣẹ́, a ṣe àyẹ̀wò onírúurú aldehydes aromatic pẹ̀lú àwọn ẹgbẹ́ tí ń fúnni ní electron-dominating, àwọn ẹgbẹ́ tí ń yọ electron-withdrawing, àwọn agbo heterocyclic, àti polycyclic aromatic hydrocarbons (Àwòrán 4, 4s–4aag). Fún àpẹẹrẹ, a yí benzaldehyde padà sí ọjà tí a fẹ́ (4s) nínú 92% èso tí a yà sọ́tọ̀. A yí àwọn aldehydes aromatic pẹ̀lú àwọn ẹgbẹ́ tí ń fúnni ní electron-dominating (pẹ̀lú -Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, àti para-SMe) padà sí àwọn ọjà tí ó báramu ní àwọn èso tí ó dára jùlọ (4t–4x). Àwọn substrates aldehyde tí a fi steric dina le ṣe àwọn ọjà benzoxazole (4y–4aa, 4al) ní àwọn èso tí ó dára sí tí ó dára. Lílo àwọn benzaldehydes tí a fi meta-substituted (4ab, 4ai, 4am) gba ààyè láti ṣe àwọn ọjà benzoxazole ní àwọn èso gíga. Àwọn aldehyde tí a ti mú jáde bíi (-F, -CF3, -Cl àti Br) fún àwọn benzoxazoles (4af, 4ag àti 4ai-4an) ní èso tó tẹ́lọ́rùn. Àwọn aldehydes pẹ̀lú àwọn ẹgbẹ́ yíyọ electron (fún àpẹẹrẹ -CN àti NO2) náà ṣe dáadáa wọ́n sì fún àwọn ọjà tí a fẹ́ (4ah àti 4ao) ní èso tó pọ̀.
Àwọn ìtẹ̀síwájú ìyípadà tí a lò fún ìṣẹ̀dá àwọn aldehydes a àti b. a Àwọn ipò ìyípadà: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) àti ZrCl4 (5 mol%) ni a ṣe ìyípadà nínú EtOH (3 mL) ní 60 °C fún wákàtí mẹ́fà. b Ìṣẹ̀dá náà bá ọjà tí a yà sọ́tọ̀ mu.
Àwọn aldehydes aromatic polycyclic bíi 1-naphthaldehyde, anthracene-9-carboxaldehyde àti phenanthrene-9-carboxaldehyde lè mú àwọn ọjà tí a fẹ́ jáde 4ap-4ar nínú èso gíga. Oríṣiríṣi aldehydes aromatic heterocyclic pẹ̀lú pyrrole, indole, pyridine, furan àti thiophene fara da àwọn ipò ìṣesí náà dáadáa, wọ́n sì lè mú àwọn ọjà tí ó báramu jáde (4as-4az) nínú èso gíga. A gba Benzoxazole 4aag ní èso 52% nípa lílo aldehyde aliphatic tí ó báramu.
Agbègbè ìṣesí nípa lílo àwọn aldehydes ti ìṣòwò a, b. a Àwọn ipò ìṣesí: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) àti ZrCl4 (5 mol%) ni a ṣe ìṣesí nínú EtOH (5 mL) ní 60 °C fún wákàtí 4. b Èso náà bá ọjà tí a yà sọ́tọ̀ mu. c A ṣe ìṣesí náà ní 80 °C fún wákàtí 6; d A ṣe ìṣesí náà ní 100 °C fún wákàtí 24.
Láti túbọ̀ ṣàfihàn bí ọ̀nà yìí ṣe lè wúlò tó àti bí ó ṣe lè wúlò tó, a tún dán onírúurú catechol tí a rọ́pò wò. Àwọn catechol tí a rọ́pò bíi 4-tert-butylbenzene-1,2-diol àti 3-methoxybenzene-1,2-diol ṣe hùwà padà dáadáa pẹ̀lú ìlànà yìí, wọ́n sì fún benzoxazoles 4aaa–4aac ní 89%, 86%, àti 57% ní ìpele kọ̀ọ̀kan. A tún ṣe àgbékalẹ̀ àwọn benzoxazoles tí a rọ́pò pẹ̀lú àṣeyọrí nípa lílo catechols tí a rọ́pò (4aad–4aaf). A kò rí àwọn ọjà kankan gbà nígbà tí a lo catechols tí a rọ́pò pẹ̀lú electron-deficient bíi 4-nitrobenzene-1,2-diol àti 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol (4aah–4aai).
A ṣe àṣeyọrí ìṣẹ̀dá benzoxazole ní ìwọ̀n gram lábẹ́ àwọn ipò tí a ti mú dara síi, a sì ṣe àdàpọ̀ 4f ní ìwọ̀n 85% tí a yà sọ́tọ̀ (Àwòrán 5).
Ìṣẹ̀dá benzoxazole 4f ní ìwọ̀n grámà. Àwọn ipò ìṣesí: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) àti ZrCl4 (5 mol%) ni a ṣe ìṣesí wọn nínú EtOH (25 mL) ní 60 °C fún wákàtí mẹ́rin.
Ní ìbámu pẹ̀lú ìwádìí ìwé, a ti dámọ̀ràn ìlànà ìṣesí tó bófin mu fún ìṣẹ̀dá àwọn benzoxazoles láti inú catechol, aldehyde, àti ammonium acetate ní iwájú olùṣeyọrí ZrCl4 (Àwòrán 6). Catechol le ṣe chelate zirconium nípa ṣíṣètò àwọn ẹgbẹ́ hydroxyl méjì láti ṣẹ̀dá mojuto àkọ́kọ́ ti catalytic cycle (I)51. Nínú ọ̀ràn yìí, a lè ṣẹ̀dá semiquinone moiety (II) nípasẹ̀ enol-keto tautomerization nínú complex I58. Ó hàn gbangba pé ẹgbẹ́ carbonyl tí a ṣẹ̀dá ní intermediate (II) ń ṣe àtúnṣe pẹ̀lú ammonium acetate láti ṣẹ̀dá inmediate imine (III) 47. Ó ṣeé ṣe kí imine (III^), tí a ṣẹ̀dá nípasẹ̀ ìṣesí aldehyde pẹ̀lú ammonium acetate, ṣe àtúnṣe pẹ̀lú ẹgbẹ́ carbonyl láti ṣẹ̀dá inmediate imine-phenol (IV) 59,60. Lẹ́yìn náà, intermediate (V) le ṣe àtúnṣe intramolecular cyclization40. Níkẹyìn, intermediate V ni a fi oxidize ṣe pẹ̀lú atẹ́gùn afẹ́fẹ́, tí ó ń mú ọjà tí a fẹ́ jáde 4 tí ó sì ń tú zirconium complex sílẹ̀ láti bẹ̀rẹ̀ cycle tó tẹ̀lé61,62.
Gbogbo awọn reagents ati awọn olomi ni a ra lati awọn orisun iṣowo. Gbogbo awọn ọja ti a mọ ni a ṣe idanimọ nipasẹ afiwe pẹlu data spectral ati awọn aaye yo ti awọn ayẹwo ti a ti idanwo. A gbasilẹ spectra 1H NMR (400 MHz) ati 13C NMR (100 MHz) lori ohun elo Brucker Avance DRX. A pinnu awọn aaye yo lori ohun elo Büchi B-545 ninu capillary ti o ṣii. Gbogbo awọn iṣe ni a ṣe abojuto nipasẹ thin-layer chromatography (TLC) nipa lilo awọn awo jeli silica (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). A ṣe itupalẹ eroja lori PerkinElmer 240-B Microanalyzer.
A fi omi catechol (1.0 mmol), aldehyde (1.0 mmol), ammonium acetate (1.0 mmol) àti ZrCl4 (5 mol%) sínú ethanol (3.0 mL) lẹ́sẹẹsẹ nínú tub ṣíṣí nínú ìwẹ̀ epo ní 60 °C lábẹ́ afẹ́fẹ́ fún àkókò tí a nílò. A ṣe àyẹ̀wò ìlọsíwájú ìṣe náà nípa lílo chromatography tinrin layer (TLC). Lẹ́yìn tí ìṣe náà parí, a fi omi tútù sí iwọ̀n otútù yàrá, a sì yọ ethanol kúrò lábẹ́ ìfúnpá tí ó dínkù. A fi EtOAc (3 x 5 mL) pò adalu ìṣe náà. Lẹ́yìn náà, a gbẹ àwọn ìpele organic tí a pò pọ̀ mọ́ Na2SO4 tí kò ní omi, a sì kó wọn jọ sínú vacuo. Níkẹyìn, a fi column chromatography wẹ adalu náà mọ́ nípa lílo petroleum ether/EtOAc gẹ́gẹ́ bí ohun tí ó lè fún benzoxazole 4 ní òórùn dídùn.
Ní àkótán, a ti ṣe agbekalẹ ilana tuntun, ti o rọrun ati alawọ ewe fun iṣelọpọ awọn benzoxazoles nipasẹ dida lẹsẹsẹ ti awọn asopọ CN ati CO ni iwaju catalyst zirconium. Labẹ awọn ipo iṣe ti o dara julọ, a ṣe iṣelọpọ awọn benzoxazoles oriṣiriṣi 59. Awọn ipo iṣe ti o baamu baamu pẹlu awọn ẹgbẹ iṣẹ-ṣiṣe oriṣiriṣi, ati pe ọpọlọpọ awọn ohun-elo bioactive ni a ṣe ni aṣeyọri, ti o fihan agbara giga wọn fun iṣẹ-ṣiṣe atẹle. Nitorinaa, a ti ṣe agbekalẹ eto imulo ti o munadoko, ti o rọrun ati ti o wulo fun iṣelọpọ iwọn nla ti awọn itọsẹ benzoxazole oriṣiriṣi lati awọn catechol adayeba labẹ awọn ipo alawọ ewe nipa lilo awọn catalyst ti o gbowolori.
Gbogbo data ti a gba tabi ti a ṣe itupalẹ lakoko iwadi yii ni a fi kun ninu nkan ti a tẹjade yii ati awọn faili Alaye Afikun rẹ.
Nicolaou, Kansas City. Ìṣẹ̀dá Organic: iṣẹ́ ọnà àti ìmọ̀ sáyẹ́ǹsì ti ṣíṣe àwòkọ àwọn molecule onímọ̀ nípa ẹ̀dá àti ṣíṣẹ̀dá àwọn molecule onírúurú nínú yàrá ìwádìí. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP àti àwọn ẹlẹgbẹ́ rẹ̀. Ìdàgbàsókè àwọn ọ̀nà tuntun ti ìṣẹ̀dá onípele ìgbàlódé tí a yàn: gbígbà àwọn molecule tí a ti ṣiṣẹ́ pẹ̀lú ìlànà atomiki. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, àti àwọn ẹlòmíràn. Kemistri aláwọ̀ ewé: Ìpìlẹ̀ fún ọjọ́ iwájú tó ṣeé gbé. Organic, Process, Research and Development 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., àti àwọn ẹlòmíràn. Àwọn àṣà àti àǹfàní nínú ìṣẹ̀dá organic: ipò àwọn àmì ìwádìí kárí ayé àti ìlọsíwájú nínú ìṣedéédé, ìṣedéédé, àti kẹ́míkà aláwọ̀ ewé. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ àti Trost, BM Green ṣe àkópọ̀ kẹ́míkà. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. àti Ozgen-Ozgakar, S. Ìṣẹ̀dá, ìtọ́jú molecule àti ìṣàyẹ̀wò àwọn ohun èlò ìpalára bakitéríà ti àwọn ohun èlò tuntun benzoxazole. Oyin. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. àti Irfan, A. Àwọn ìyípadà oníṣọ̀kan àti ìṣàyẹ̀wò biochemistry ti àwọn ohun tí a fi ṣe benzoxazole: àtúnyẹ̀wò kan. Ìwé Ìròyìn ti Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. àti Ukarturk, N. Ìṣẹ̀dá àti ìbáṣepọ̀ ìṣètò-ìṣiṣẹ́ ti àwọn ohun ìtọ́kasí benzoxazole tuntun tí ó ń ṣiṣẹ́ fún àwọn ohun ìpakúpa ara. Ìwé Ìròyìn European Journal of Medicine Chemistry 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. àti Yalcin, I. Ṣíṣe àkójọpọ̀ àwọn ohun èlò bíi benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole àti oxazolo(4,5-b) pyridine tí a fi 2,5,6 ṣe àtúnṣe àti iṣẹ́ ìdènà wọn lòdì sí HIV-1 reverse transcriptase. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. àti àwọn ẹlòmíràn. Àkójọpọ̀ àwọn ohun tuntun tí a fi ṣe àtúnṣe benzoxazole àti ìkẹ́kọ̀ọ́ nípa iṣẹ́ wọn láti dènà àrùn jẹjẹrẹ. Ìwé ìròyìn European Journal of Medicine Chemistry 210, 112979 (2021).
Rida, SM, àti àwọn ẹlòmíràn. A ti ṣe àgbékalẹ̀ àwọn ohun tuntun tí a fi ṣe àtúnṣe benzoxazole gẹ́gẹ́ bí àwọn ohun tí a fi ń dènà àrùn jẹjẹrẹ, àwọn tí a fi ń dènà HIV-1, àti àwọn ohun tí a fi ń pa bakitéríà. Ìwé ìròyìn European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS àti Bunch, L. Lílo àwọn benzoxazoles àti oxazolopyridines nínú ìwádìí kẹ́mísírì ìṣègùn. Ìwé ìròyìn European Journal of Medicine Chemistry 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., àti àwọn ẹlòmíràn. Ẹ̀rọ ìwádìí tuntun kan tí a fi ẹ̀rọ fluorescent macrocyclic chemosensor ṣe láti inú benzoxazolyl fún wíwá ìrísí ojú ti Zn2+ àti Cd2+. Àwọn ẹ̀rọ ìwádìí kẹ́míkà 10, 188 (2022).
Zou Yan àti àwọn ẹlòmíràn. Ìlọsíwájú nínú ìkẹ́kọ̀ọ́ àwọn ohun tí a fi ṣe àtúnṣe benzothiazole àti benzoxazole nínú ìdàgbàsókè àwọn egbòogi. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. àti àwọn ẹlòmíràn. Àwọn àkójọpọ̀ Cu(I) méjì tí a kọ́ pẹ̀lú onírúurú àwọn ligands benzoxazole N-heterocyclic tí a ṣe: ìṣẹ̀dá, ìṣètò, àti àwọn ànímọ́ fluorescence. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, àti Muldoon, MJ Ìlànà ìfàsẹ́yìn catalytic ti styrene nípasẹ̀ hydrogen peroxide ní iwájú àwọn complexes cationic palladium(II). Ìwé Ìròyìn ti American Chemical Society 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, àti Ishida, H. Benzoxazole resins: Ètò tuntun kan ti àwọn polima thermosetting tí a rí láti inú àwọn resini benzoxazine ọlọ́gbọ́n. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. àti Maiti, D. Ṣíṣe àkójọpọ̀ àwọn 1,3-benzoxazoles tí a fi C2 ṣe iṣẹ́ nípasẹ̀ ọ̀nà ìṣiṣẹ́ C–H tí a fi irin ṣe. Kemistri – Ìwé ìròyìn European Journal 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., àti àwọn ẹlòmíràn. Ìlọsíwájú tuntun nínú ìdàgbàsókè àwọn èròjà oníṣẹ́-ọnà-oògùn tí ó ní àwọn egungun benzoxazole. Ìwé ìròyìn Asian Journal of Organic Chemistry 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK àti Yeung, KY. Àtúnyẹ̀wò ìwé-ẹ̀rí nípa ipò ìdàgbàsókè oògùn benzoxazole lọ́wọ́lọ́wọ́. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, àti àwọn ẹlòmíràn. Àwọn benzoxazoles Sesquiterpenoid àti àwọn quinones sesquiterpenoid láti inú sponge omi Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, àti Kakisawa, H. Àwọn ìṣètò àwọn aporó tuntun boxazomycins a, B, àti CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, àti Occolowitz, JL Ìṣètò ti divalent cationic ionophore A23187. Ìwé Ìròyìn ti American Chemical Society 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., àti àwọn ẹlòmíràn. Tafamidis: olùdúróṣinṣin transthyretin àkọ́kọ́ fún ìtọ́jú transthyretin amyloid cardiomyopathy. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. àti Prabakar, K. Streptomyces lábẹ́ àwọn ipò àyíká tó le koko: Orísun tó ṣeé ṣe fún àwọn oògùn antimicrobial àti anticancer tuntun? International Journal of Microbiology, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. àti Sasmal, S. Benzoxazole alkaloids: ìṣẹ̀lẹ̀, kẹ́mísírì àti ìmọ̀ nípa ẹ̀dá. Kẹ́mísírì àti ìmọ̀ nípa ẹ̀dá Alkaloids 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., àti àwọn ẹlòmíràn. Ìsopọ̀ omi abẹ́ omi Bionic àti yíyọ àlẹ̀mọ́ tí a béèrè fún. Kemistri tí a lò 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, àti Messersmith, Kemistri ojú tí PB Mussel mí sí fún àwọn ìbòrí oníṣẹ́-púpọ̀. Ìmọ̀-ẹ̀rọ 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., àti Wojtczak, A. Ṣíṣe àtúnṣe agbára redox àti ìṣiṣẹ́ catalytic ti àkópọ̀ Cu(II) tuntun kan nípa lílo O-iminobenzosemiquinone gẹ́gẹ́ bí ligand ìpamọ́ elekitironi. Oṣù kọkànlá. Russ. Kemistri, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL àti Serra, G. Ipa dopamine nínú ètò ìṣe àwọn apànìyàn. Ìwé ìròyìn European Journal of Pharmacology 405, 365–373 (2000).